到了以死来寻求解脱，但又不甘愿就这样一死了之。那一时期他给香港家中的每一封家书中都含有大量的沉痛之语，如1939年10月20日的信中说:“我自投到山穷水尽的境地，又不肯作山穷水尽的想头。譬如污泥中的一粒黄沙，自己不想做污泥，却已是污泥中的一分子了。有时一两个好友在一起，谈起我们所处的环境，总觉得只有研究如何的死法:投水呢?触电呢?自戕呢?然而这一粒黄沙还有留恋着不能死的必要。“
1939年12月30日汪精卫签订卖国密约这天，高宗武和陶希圣都借口生病拒绝参加签字仪式。
高、陶的反常态度，引起汪精卫、周佛海等人的疑心。
有人密告陶希圣，称李士群、丁默邨的“七十六号“特务机构正在计划刺杀他，然后再开“追悼会“。高宗武也被特务监视，随时有生命危险。
1940年1月2日，高宗武去寓所看望陶希圣，两人商定，立即秘密联系重庆方面，争取得到军统的帮忙，从上海脱身，转去香港。