5年8000万美元不松口，双方始终未能达成协议，之后汤普森方面降低要求，索要一份3年5300万美元的合同，但骑士依然不同意接受。随后双方的谈判便陷入了僵局，摆在汤普森面前的路只剩三条，最极端的是一整个赛季无球可打，要么他只能接受一份长约，要么他只能等待76人或开拓者这两支有薪金空间的球队为其开出报价合同，再看骑士是否愿意匹配。
其实汤普森与勒布朗-詹姆斯共用一个经纪人里奇-保罗，虽然勒布朗曾多次公开希望双方赶紧续约，但一直没有进展。之前很多专家都曾预测这件事可能会拖到常规赛开始后才能解决，就像2007年瓦莱乔在缺席了21场比赛后才跟骑士达成协议归队一样，好在双方最终各让一步。汤普森与骑士达成了续约协议，汤普森降低了自己的要求，而骑士也稍作让步，签下合同后汤普森很快就可以归队参加训练。